Jonah Hills Regiedebüt ist eine Zeitreise mitten in die 90er. Eine Zeit, in der Skateboarden sportliche Konventionen sprengte und man mit Mixtapes Mädels beeindrucken konnte. Stevie ist 13 und wächst unter schwierigen Verhältnissen in Los Angeles auf. Seine Tage verbringt er mit "Street Fighter II" zocken und heimlich die CD-Sammlung seines großen Bruders rauf und runter hören. Als er anfängt, mit den Jungs vom Local Skateshop abzuhängen, öffnet sich ihm eine völlig neue Welt: Skaten an verbotenen Plätzen, Abhauen vor der Polizei, Hauspartys und natürlich Girls. Befreit aus der Umklammerung seiner alleinerziehenden Mutter und den Prügeln seines Bruders, fühlt sich Stevie unbesiegbar - bis er merkt, dass auch seine Idole auf die Schnauze fliegen können. Und das nicht nur beim Skaten.